CHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF THE LEAF EXTRACT AND ESSENTIAL OIL FROM Piper alatabaccum (Piperaceae) FRUITS
Resumen
This work aimed at obtaining the chloroform leaf extract, evaluate its biological activity, and assess the chemical composition of the essential oil from the fruits and its activities. The crude leaf extract from Piper alatabaccum was obtained by maceration (chloroform), followed by rotaevaporation. The fruit essential oil was obtained through steam distillation using a system adapted for 3h and analyzed by GC/MS. The major constituents identified in the leaf chloroform extract of the species were the amides piperovatine and pipercallosidine. The major compounds of the oil were sesquiterpenes (45.83%), phenylpropanoids (20.83%), and monoterpenes (16.67%). Following the recommendations found in the literature, the crude extract was considered partially active, non-toxic for the cell lines HepG2 and VERO, and selective against P. falciparum. It did not present antimicrobial activity; neither was it toxic for the cancer cell lines. The essential oil was considered inactive, non-toxic at the highest concentration tested against the cell lines HepG2 and VERO, and was non-selective regarding the antiplasmodial activity. It did not present significant activity against the bacteria P. mirabilis and S. marcescens, but was considered toxic for the cancer cell lines PC3 (prostate cancer cells) and HL60 (leukemia cells).
Citas
BFG - The Brazil Flora Group. Growing knowledge: na overview of Seed Plant diversity in Brazil. Rodriguésia 66(4): 1-29, 2015.
SILVA, M.A. Estudo Fitoquímico e Farmacológico das raízes de Piper alatabaccum Trel & Yuncker (Piperaceae). Monografia apresentada ao curso de Licenciatura em Química da Universidade Federal de Rondônia. 2009.
SANTOS MRA, LIMA RA, SILVA AG, TEIXEIRA CAD, ALPIREZ IPV, FACUNDO VA. Chemical constituents and insecticidal activity of the crude acetonic extract of Piper alatabaccum Trel & Yuncker (Piperaceae) on Hypothenemus hampei Ferrari. Rev. Bras. plantas med. [online], vol.15, n.3, pp.332-336. ISSN 1516-0572, 2013.
SANTANA, H.T. Estudo fitoquímico de Piper alatabaccum Trel & Yuncker, 1950 e avaliação da atividade larvicida sobre Aedes aegypti Linnaus, 1762 (Diptera: culicidae) em condições de campo simulado. Dissertação apresentada a Universidade Federal de Rondônia. 2012. Disponível em: http://www.pgbioexp.unir.br/downloads/2807_estudo_fitoquimico_de_piper_alatabaccum_(hilamani_santana_,_valdir_alves_facundo).pdf. Acesso realizado em 09 de novembro de 2017, às 22h32min.
TRELEASE, W.; YUNCKER, T.G. The Piperaceae of northern South America. 1: 408-409. 1950
FACUNDO, V.A.; DA SILVEIRA, A.S.P.; MORAIS, S.M. Constituents of Piper alatabaccum Trel, Yuncker (Piperaceae). Biochemical Systematics and Ecology, 33(7): 753-756, 2005.
TRINDADE, F.T.T.; STABELI, R.G.; FACUNDO, V.A.; CARDOSO, C.T.; SILVA, M.A.; GIL, L.H.S.; SILVA-JARDIM, I.; ALMEIDA E SILVA, A. Evaluation of larvicidal activity of the methanolic extracts of Piper alatabaccum branches and P. tuberculatum leaves and compounds isolated against Anopheles darlingi. Revista Brasileira de Farmacognosia, 01 October 2012, Vol.22(5), pp.979-984, 2012.
NASCIMENTO, K.M. Composição química e atividade antifúngica dos óleos essenciais de espécies de Piper frente a cepas de Candida spp. Dissertação apresentada ao Programa de Pós-Graduação em Ciências Veterinárias da Faculdade de Veterinária da Universidade Estadual do Ceará. 2011. Disponível em: http://www.uece.br/ppgcv/dmdocuments/kalinenascimento.pdf. Acesso realizado em: 02 de outubro de 2017, às 17h.
BARBOSA, W.L.R.; QUIGNARD, E.; TAVARES, I.C.C.; PINTO, L.N.; OLIVEIRA, F.Q.; OLIVEIRA, R.M. Manual para Análise Fitoquímica e Cromatográfica de Extratos Vegetais. Revista Científica da UFPA v.4. 2004.
LAMBROS, C.; VANDERBERG, J. Synchronization of Plasmodium falciparum erythrocytic stages in culture. J Parasitol 418-420, 1979.
SMILKSTEIN, M.; SRIWILAIJAROEN, N.; KELLY, J.X.; WILAIRAT, P.; RISCOE, M. Simple and inexpensive fluorescence-based technique for high-throughput antimalarial drug screening. Antimicrob Agents Chemother 48: 1803-1806. 2004.
CALVO-CALLE, J.M.; MORENO, A.; ELING, W.M.; NARDIN, E.H. In vitro development of infectious liver stages of P. yoelii and P. berghei malaria in human cell lines. Exp Parasitol 79: 362-373, 1994.
MOSSMANN, T. Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival: application to proliferation and cytotoxicity assays. J Immunol Methods 65: 55-63. 1983
AHMED, S.A; Jr GOGAL, R.M.; WALSH, J.E. A new rapid and simplenon-radioactive assay to monitor and determine the proliferationof lymphocytes: an alternative to [3H] thymidine incorporation assay. J Immunol Metho 170,211–224, 1994.
VALDÉS, A.F.; MARTÍNEZ, J.M.; LIZAMA, R.S.; GAITÉN, Y.G.; RODRÍGUEZ, D.; PAYROL, J.A. In vitro antimalarial activity and cytotoxicity of some selected cuban medicinal plants. Rev. Inst. Med. trop. S. Paulo [Internet]. Aug [cited 2019 Mar 23]; 52( 4 ): 197-201, 2010.
GROVE, D.C.; RANDALL, W.A. Assay methods, antibiotic activity: a laboratory manual. New York, Medical Enciclopedia. 1955.
AL-HEBSHI, N.; AL-HARONI, M.; SKAUG N. In vitro antimicrobial and resistancemodifying activities of aqueous crude khat extracts against oral microorganisms. Archives of Oral Biology, v. 51, n. 3, p. 183-188, 2006.
OSTROSKY, E.A.; MIZUMOTO, M.K.; LIMA, M.E.L.; KANEKO, T.M.; NISHIKAWA, S.O.; FREITAS, B.R. Métodos para avaliação da atividade antimicrobiana e determinação da Concentração Mínima Inibitória (CIM) de plantas medicinais. Revista Brasileira de Farmacognosia v. 18, Pp. 301-307, 2008.
CLSI. Methods for diluition antimicrobial susceptibility tests for bactéria taht grow aerobically; Approved Standard – Tenth Edition. CLSI document M07-A10. Wayne, PA: Clinical and Laboratory Standards Institute. 2015.
HOLETZ, F.B.; PESSINI, G.L.; SANCHES, N.R.; CORTEZ, D.A.G.; NAKAMURA, C.V.; DIAS FILHO, B.P. Screening of some plants used in the Brazilian folk medicine for the treatment of infectious diseases. Memórias do Instituto Oswaldo Cruz, v. 97, n. 7, p. 1027-1031, 2002.
SILVA, A.L.; CHAVES, F.C.M.; LAMEIRA, R.C.; BIZZO, H.R. Rendimento e composição do óleo essencial de Piper aduncum L. cultivado em Manaus, AM, em função da densidade de plantas e épocas de corte. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, 15(SUPPL. 1), 670–674, 2014.
MAIA, J.G.S.; HELENA, E.A.A.; GUIMARÃES, E.F.G.; SILVA, M.H.L. Um tipo químico rico em miristicina de Piper hispidinervum C. DC, com ocorrência no Mato Grosso, 1993. 29ª Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química http://sec.sbq.org.br/cdrom/32ra/resumos/T0906-2.pdf.
SCHINDLER, B. Óleo essencial de Piper gaudichaudianum Kunth : RENDIMENTO, COMPOSIÇÃO QUÍMICA E ATIVIDADE FUNGITÓXICA in vitro. Dissertação de Mestrado apresentado ao Programa de Pós-Graduação em Engenharia Florestal da Universidade Federal de Santa Maria - UFSM. 2015. Disponível em: http://coral.ufsm.br/ppgef/images/Diss2015/Bianca-Schindler.pdf. Acesso realizado em: 01 de abril de 2019.
DUDAREVA, N.; PICHERSKY, E.; GERSHENZON, J. Biochemistry of Plant Volatiles. Plant Physiology, vol. 135, n 4, pp. 1893-1902, 2004.
GOBBO-NETO, L.; LOPES, N.P. Plantas medicinais: fatores de influência no conteúdo de metabólitos secundários. Química Nova, vol. 30, n. 2, pp. 374-381, 2007.
OLIVEIRA, F.A.S.; PASSARINI, G.M.; MEDEIROS, D.S.S.; SANTOS, A.P.A.; FIALHO, S.N.; GOUVEIA, A.J.; LATORRE, M.; FREITAS, E.M.; DE MEDEIROS, P.S.M.; TELES, C.B.G.; FACUNDO, V.A. Antiplasmodial and antileishmanial activities of compounds from Piper tuberculatum Jacq fruits. Revista Da Sociedade Brasileira de Medicina Tropical, 51(3), 382–386, 2018.
DILL, L.S.M. Estudo Fitoquímico dos constituintes voláteis e fixos de Piper hispidum Sw. e avaliação in vitro da atividade Leishmanicida e Antiplasmodial. Dissertação de Mestrado. Programa de Pós-Graduação em Biologia Experimental - UNIR. 2009.
LIMA, R.N. Caracterização química dos óleos essenciais e extratos supercríticos de três espécies de Piper de Sergipe. Dissertação de Mestrado em Química. Programa de Pós-graduação em Química. Universidade Federal de Sergipe. 2014. Disponível em: https://www.acervo.ufs.br/bitstream/riufs/6097/1/RAFAELY_NASCIMENTO_LIMA.pdf. Acesso realizado em 23 de março de 2019, às 20h24min.
HENRIQUES, A.T.; DANIELLI, L.J.; APEL, M.A. Óleos essenciais: Importância e perspectivas terapêuticas. Química de Produtos Naturais, novos fármacos e a moderna farmacognosia / Valdir Cechinel Filho, Rosendo Augusto Yunes (Org) – 5 ed., rev. e ampl. – Itajaí, SC: Univali. pp 269-321, 2016.
JANSSEN, A.M.; SCHEFFER, J.J.C.; SVENDSEN, A.B. Antimicrobial Activity of Essential Oils: A 1976—1986 Literature Review. Aspects of the Test Methods. Planta Med.53, 395, 1987.
CHECHINEL, V.F.; YUNES, R.A. Novas perspectivas dos produtos naturais na Química Medicinal Moderna. Química de Produtos Naturais, novos fármacos e a moderna farmacognosia / Valdir Cechinel Filho, Rosendo Augusto Yunes (Org) – 5 ed., rev. e ampl. – Itajaí, SC: Univali. pp 269-321, 2016.
BAGHERI, H.; ABDUL MANAP, M.Y.B, SOLATI, Z. Antioxidant activity of Piper nigrum L. essential oil extracted by supercritical CO2 extraction and hydro-distillation. Talanta, 121, 220–228, 2014.
CRUZ, S.M.; CÁCERES, A.; ÁLVAREZ, L.; MORALES, J.; APEL, M.A.; HENRIQUES, A.T.; GUPTA, M.P. Chemical composition of essential oils of Piper jacquemontianum and Piper variabile from Guatemala and bioactivity of the dichloromethane and methanol extracts. Brazilian Journal of Pharmacognosy, 21(4), 587–593, 2011.
MESSIANO, G.B.; SANTOS, R.A.S.; FERREIRA, L.D.S.; SIMÕES, R.A.; JABOR, V.A.P.; KATO, M.J.; DE OLIVEIRA, A.R.M. In vitro metabolism study of the promising anticancer agent the lignan (-)-grandisin. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 72, 240–244, 2013.
NAVICKIENE, H.M.D.; MORANDIM, A.D.A.; ALÉCIO, A.C.; REGASINI, L.O.; BERGAMO, D.C.B.; TELASCREA, M.S.P. Composition and antifungal activity of essential oils from Piper aduncum, Piper arboreum and Piper tuberculatum. Química Nova, 29: 467-470, 2006.
OLIVEIRA, G.L.; CARDOSO, S.K.; LARA JÚNIOR, C.R.; VIEIRA, T.M.; GUIMARÃES, E.F.; FIGUEIREDO, L.S.; KAPLAN, M.A.C. Chemical study and larvicidal activity against Aedes aegypti of essential oil of Piper aduncum L. (Piperaceae). Anais da Academia Brasileira de Ciências, 85(4), 1227–1234, 2013.
PARISE-FILHO, R.; PASTRELLO, M.; PEREIRA CAMERLINGO, C.E.; SILVA, G.J.; AGOSTINHO, L.A.; DE SOUZA, T.; POLLI, M.C.; The anti-inflammatory activity of dillapiole and some semisynthetic analogues. Pharmaceutical Biology, 49(11), 1173–1179. 2011.
ROCHA, D.S.; DA SILVA, J.M.; DO AMARAL FERRAZ NAVARRO, D.M.; CAMARA, C.A.G.; DE LIRA, C.S.; RAMOS, C.S. Potential antimicrobial and chemical composition of essential oils from Piper caldense tissues. Journal of the Mexican Chemical Society, 60(3), 148–151, 2016.
SACCHETTI, G.; MAIETTI, S.; MUZZOLI, M.; SCAGLIANTI, M.; MANFREDINI, S.; RADICE, M.; BRUNI, R. Comparative evaluation of 11 essential oils of different origin as functional antioxidants, antiradicals and antimicrobials in foods. Food Chemistry, 91(4), 621–632, 2005.
SETZER, W.N.; PARK, G.; AGIUS, B.R.; STOKES, S.L.; WALKER, T.M.; HABER, W.A. Chemical compositions and biological activities of leaf essential oils of twelve species of Piper from Monteverde, Costa Rica. NatProdComm, 3(8), 1367–1374, 2008.
SOUTO, R.N.P.; HARADA, A.Y.; ANDRADE, E.H.A.; MAIA, J.G.S. Insecticidal Activity of Piper Essential Oils from the Amazon Against the Fire Ant Solenopsis saevissima (Smith) (Hymenoptera: Formicidae). Neotropical Entomology, 41(6), 510–517, 2012.
TAUFIQ-UR-RAHMAN, M.; SHILPI, J.A.; AHMED, M.; HOSSAIN, C.F. Preliminary pharmacological studies on Piper chaba stem bark. Journal of Ethnopharmacology, 99(2), 203–209, 2005.
TRAGER, W.; JENSEN, J.B. Human malaria parasites in continuous culture. Science 193: 673-675. 1976.
E SILVA, A.V.M. Estudos de Piperaceae em Roraima, Amazônia Brasileira. Dissertação (mestrado) – Universidade Federal de Pernambuco. Centro de Ciências Biológicas. Pós-graduação em Biologia Vegetal. 2013. Disponível em: http://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/12271. Acesso realizado em: 17 de dezembro de 2017, às 08h52min.