CHEMICAL CONSTITUENTS AND BIOACTIVITIES OF ESSENTIAL OILS FROM THE GENUS PIPER (PIPERACEAE): A REVIEW

  • Minelly Azevedo da Silva IFRO - Campus Porto Velho Calama http://orcid.org/0000-0002-6052-6341
  • GUILHERME MATOS PASSARINI UNIR
  • Leandro do Nascimento Martinez UNIR
  • VALDIR ALVES FACUNDO UNIR
  • CAROLINA GARCIA BIONI TELES FIOCRUZ-RO
  • Christian Collins Kuehn UNIR

Resumo

The essential oils are object of studies that aim the identification of its compounds and its possible biological activities. The present investigation is a literature review of essential oils extracted from species of the Piper genus that presented biological activities. The references selected reports the extraction of oils from different plant parts and its bioactivities. The most reported actions were: antibacterial, antifungal, antioxidant and larvicidal/insecticidal. This review is of great relevance to promote further investigations about the biological effects of volatile compounds present in the essential oils of species belonging to the family Piperaceae, hence contributing for the research on new biotechnological products, such as medicines and pesticides.

 

Biografia do Autor

Minelly Azevedo da Silva, IFRO - Campus Porto Velho Calama
Licenciada em Química pela Universidade Federal de Rondônia (2009); Mestre em Educação Escolar pela Universidade Federal de Rondônia - UNIR (2015). Trabalhou como professora de Química na Faculdade de Meio Ambiente - FAEMA, Instituto Profissionalizante de Ensino - IEP, Governo do Estado de Rondônia e pesquisadora bolsista CNPQ - Produtos Naturais - na Universidade Federal de Rondônia - UNIR (2006-2008). Atualmente é professora de Química do Instituto Federal de Educação Básica, Técnica e Tecnológica de Rondônia - IFRO. Doutoranda em Biologia Experimental - UNIR
GUILHERME MATOS PASSARINI, UNIR
Possui graduação em Ciências Biológicas (Bacharelado e Licenciatura) pela Universidade Federal de Rondônia (2014) e mestrado em Biologia Experimental pela Universidade Federal de Rondônia. Atualmente é estagiário da Fundação Oswaldo Cruz - Rondônia. Tem experiência na área de Parasitologia, com ênfase em quimioterapia experimental de doenças parasitárias in vitro, e em fitoquímica.
Leandro do Nascimento Martinez, UNIR
Possui graduação em CIÊNCIAS BIOLÓGICAS LICENCIATURA pela Faculdade de Educação de Porto Velho - UNIRON-RO (2016). Participou do grupo de pesquisa do Laboratório de Epidemiologia Molecular da Malária no Centro de Pesquisa em Medicina Tropical (CEPEM), localizado na avenida Guaporé anexo a Unidade Hospitalar CEMETRON em Porto Velho, com projetos ligados a levantamento etnobotânicos de plantas com potenciais medicinais na região da Amazônia Brasileira. Atualmente participa do grupo de pesquisa da Plataforma Técnica de Bioensaios de Malária e Leishmaniose, localizado na Instituição de pesquisa Fundação Oswaldo Cruz, (FRIOCRUZ RONDÔNIA) desenvolvendo pesquisas relacionado ao cultivo de células de linhagem e parasitos com ênfase em quimioterapia de Leishmaniose e Malária, além de estudos in vivo. Atualmente é pós-graduando a nível de mestrado pelo programa de Pós-Graduação em Biologia Experimental pela Fundação Universidade Federal de Rondônia-UNIR (2018).
VALDIR ALVES FACUNDO, UNIR
Possui graduação em Química Industrial pela Universidade Federal do Ceará (1983), mestrado em Química Orgânica pela Universidade Federal do Ceará (1991) e doutorado em Química Orgânica pela Universidade Federal do Ceará (1999). Atualmente é Professor Associado III da Universidade Federal de Rondônia. Bolsista de Produtividade em Pesquisa do CNPq. Tem experiência na área de Química, com ênfase em Química dos Produtos Naturais, atuando principalmente nos seguintes temas: - Estudo Fitoquímico Farmacológico (atividades leishmanicida, anticolinesterase, malaria, atividade anti-oxidante, anti-inflamtória) de Plantas Medicinais Aromáticas Nativas e Cultivadas em Rondônia. - Isolamento, purificação e determinação estruturais de princípios ativos de plantas das famílias, Piperaceae, Rutaceae, Combretaceae. - Faz parte do programa de Pós?Graduação da Universidade Federal de Rondônia no Mestrado e Doutorado em Biologia Experimental e do programa de Doutorado Bionorte, onde atua em ambos como professor das disciplinas, Análise Estrutural de Bioativos da Biodiversidade Amazônica e Química Biorgânica, respectivamente, Índice-H, calculado em 08/2011, 7 (sete).
CAROLINA GARCIA BIONI TELES, FIOCRUZ-RO
Graduada em Ciências Biológicas pela Universidade Estadual Paulista Júlio Mesquita Filho UNESP, Mestre em Biologia Experimental pela Universidade Federal de Rondônia (UNIR) e Doutora pela Universidade de São Paulo (USP). Atua como Pesquisadora em Saúde Pública e Chefe da Plataforma de Bioensaios de Malária e Leishmaniose da Fiocruz/ Rondônia, Porto Velho. Membro do Corpo Docente Permanente e do Colegiado do Programa Curso de Pós-Graduação em Biologia Experimental da Universidade Federal de Rondônia. Também integra o quadro de docentes permanentes da Pós-graduação em Biotecnologia (PGBIONORTE) da Rede de Biodiversidade e Biotecnologia da Amazônia Legal (REDE BIONORTE). Atuou na equipe do Núcleo de Inovação Tecnológica (NIT/ Fiocruz RO) no período de 2014-2016. Membro Titular da Comissão de Ética no Uso de Animais (CEUA/ Fiocruz/RO). Membro da Comissão Interna de Biossegurança (CIBio/ Fiocruz RO). Membro do Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia para Pesquisa do Instituto Nacional de Epidemiologia na Amazônia Ocidental - INCT-EpiAmO. Docente no Centro Universitário São Lucas (UNiSL) em Porto Velho RO. Possui experiência laboratorial com ênfase em técnicas de biologia celular (cultivo de células) e ensaios biológicos antiparasitários in vitro, in vivo e ex vivo, principalmente envolvendo agentes etiológicos da Leishmaniose e Malária. Atua nos seguintes temas: Quimioterapia para o tratamento de Leishmaniose e Malária, e Epidemiologia da Leishmaniose.
Christian Collins Kuehn, UNIR
Graduado em Biomedicina pelo Centro Universitário da Grande Dourados - UNIGRAN - Dourados/MS (2005). Doutor e mestre pela Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto - Universidade de São Paulo - USP de 2007 à 2013. Realizou Doutorado Sanduíche na Universidade de Valencia - Espanha, trabalhando em colaboração com a Rede de Excelência de Centros em Enfermidades Tropicais (RICET) no ano de 2012. Especialista em Análises Clínicas e Patológicas pelo Centro Universitário Barão de Mauá (UBM) - Ribeirão Preto/SP (2007). Atualmente é professor Adjunto no curso de Medicina pela Universidade Federal de Rondônia - UNIR com dedicação exclusiva nas cadeiras de Parasitologia e Microbiologia, bem como Coordenador do Programa de Pós-Graduação em Biologia Experimental (PGBIOEXP/UNIR).

Referências

BRITO, A.M.G; RODRIGUES, S.A.; BRITO, R.G.; XAVIER-FILHO, L. Aromaterapia: da gênese a atualidade. Rev. Bras. plantas med. [online], vol.15, n.4, supl.1, pp.789-793. ISSN 1516-0572. 2013

HENRIQUES, A.T.; DANIELLI, L.J.; APEL, M.A. Óleos essenciais: importância e perspectivas terapêuticas. Capítulo IX. IN YUNES, A. R.; CHECHINEL FILHO, V. Química de produtos Naturais, novos fármacos e a moderna farmacognosia. 5 ed., rev e ampl. – Itajaí, SC: Univali, 528p. 2016

SVOBODA, K.P.; SVOBODA, T.G.; SYRED, A.A. A Closer Look: Secretory Structures of Aromatic and Medicinal Plants. HerbalGram. 53:34-43. American Botanical Council. 2001

ALBIERO, A.L.M.; PAOLI, A.A.S.; SOUZA, L.A.; MOURÃO, K.S. Morfoanatomia dos órgãos vegetativos de Piper hispidum Sw. (Piperaceae). Brazilian Journal of Pharmacognosy, v.16, p.379-391. 2006

ALBIERO, A.L.M.; PAOLI, A.A.S.; SOUZA, L.A.; MOURÃO, K.S. Morphology and anatomy of vegetative organs of Piper crassinervium H.B. K. (Piperaceae). Acta Botânica Brasílica, v.19, p.305-312. 2005a

ALBIERO, A.L.M.; SOUZA, L.A.; MOURÃO, K.S.; ALMEIDA, O.J.G.; LOPES, A.L. Morfoanatomia do caule e da folha de Piper gaudichaudianum Kuntze (Piperaceae). Acta Farmacêutica Bonaerense, v.24, p.550-554. 2005b

YUSOFF, Z.M.; NORDIN, M.N.N.; RAHIMAN, M.H.F.; ADNAN, R.; TAIB, M.N. Characterization of Down-Flowing Steam Distillation System using Step Test Analysis. IEEE CSGRC, p. 197-201. 2011

CHECHINEL, V.F.; YUNES, R.A. Novas perspectivas dos produtos naturais na Química Medicinal Moderna. Química de Produtos Naturais, novos fármacos e a moderna farmacognosia / Valdir Cechinel Filho, Rosendo Augusto Yunes (Org) – 5 ed., rev. e ampl. – Itajaí, SC: Univali. pp 269-321. 2016.

DEWICK, P.M. Medicinal Natural Products: a biosynthetic approach. New York: John Wiley & Sons. 546p. 2008.

LOBO, A.M.; LOURENÇO, A.M. Biossíntese de produtos naturais. Editora IST Press. Lisboa Portugal, 272p. 2007

SATO, T.; KIGAWA, A.; TAKAGI, R.; ADACHI, T.; HOSHINO, T. Biosynthesis of a novel cyclic C35-terpene via the cyclisation of a Z-type C35-polyprenyl diphosphate obtained from a nonpathogenic Mycobacterium species. Organic & biomolecular chemistry, 6(20), 3788–3794. 2008.

SOUTO, A.L. Análise Metabolômica de Peperomia obtusifolia (L.) A. Tese de Doutorado apresentada ao Programa de Pós Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos - UFPB. João Pessoa – PB. Disponivel em: http://tede.biblioteca.ufpb.br/handle/tede/8052. Acesso realizado em: 27 de setembro de 2017, às 18h 21min. 2015

FREITAS, G.C.; BATISTA, J.M.; FRANCHI, G.C.; NOWILL, A.E.; YAMAGUCHI, L.F.; VILCACHAGUA, J.D.; KATO, M.J. Cytotoxic non-aromatic B-ring flavanones from Piper carniconnectivum C. DC. Phytochemistry. 97, 81–87. 2014.

LOPEZ, S.N.; BATISTA, M.; BATISTA, A.N.L.; MOTA, J.S.; CASS, Q.B.; KATO, M.J. Structure Elucidation and Absolute Stereochemistry of Isomeric Monoterpene Chromane Esters. J. Org. Chem. (June 2016), 2603–2612. 2011

MONTEIRO, D.; GUIMARÃES, E.F. Flora do Parque Nacional do Iatiaia – Brasil: Manekia e Piper (Piperaceae) do Parque Nacional do Itatiaia. Rodriguésia. 60 (4): 999-1024. 2009

PARMAR, V.S.; JAIN, S.C.; BISHT, K.S.; JAIN, R.; TANEJA, P.; JHA, A.; BOLL, P.M. Phytochemistry of the genus Piper. Phytochemistry, 46(4), 597–673. 1997

SINGH, Y.N. Kava: an overview. J Ethnopharmacol. Aug; 37(1):13-45. Review.PubMed PMID: 1453702. 1992

WANKE S, SAMAIN MS, VANDERSCHAEVE L, MATHIEU G, GOETGHEBEUR P, NEINHUIS C. (2006) Phylogeny of the genus Peperomia (Piperaceae) inferred from the trnK/matK region (cpDNA). Plant Biology. 8(1), 93–102.

YUNES, A.R.; CHECHINEL-FILHO, V. Novas Perspectivas dos produtos naturais da Química Medicinal Moderna. Capítulo I. In. YUNES, A. R.; CHECHINEL FILHO, V. Química de produtos Naturais, novos fármacos e a moderna farmacognosia. 5 ed., rev e ampl. – Itajaí, SC: Univali. 528p. 2016

FACUNDO, V.A.; DA SILVEIRA, A.S.P.; MORAIS, S.M. Constituents of Piper alatabaccum Trel & Yuncker (Piperaceae). Biochemical Systematics and Ecology. 33(7), 753–756. 2005

JOHRI, R.K.; THUSU, N.; KHAJURIA, A.; ZUTSHI, U. Piperine-mediated changes in the permeability of rat intestinal epithelial cells. The status of γ-glutamyl transpeptidase activity, uptake of amino acids and lipid peroxidation. Biochemical Pharmacology. 43(7), 1401–1407. 1992

ANDRADE, E.; HELIO, M.; SILVA, L.; PARAENSE, M.; GOELDI, E.; MAIA, A.G.S.; SANTOS, A.S. Constituents of the essential oil of Piper aduncum L . growing wild in the Amazon region. Flavour and Fragance Journal. 1026(JULY 1998), 269–272. 2016

BIZZO, H.R.; LOPES, D.; ABDALA, R.V.; PIMENTEL, F.A.; DE SOUZA, J.A.; PEREIRA, M.V.G.; GUIMARÃES, E.F. Sarisan from leaves of Piper affinis hispidinervum C. DC (long pepper). Flavour and Fragrance Journal. 16(2), 113–115. 2001

CABALLERO-GALLARDO, K.; OLIVERO-VERBEL, J.; PINO-BENÍTEZ, N.; STASHENKO, E.E. Chemical composition and bioactivity of Piper auritum and P . multiplinervium essential oils against the red flour beetle , Tribolium castaneum ( Herbst ). Boletín Latinoamericano y del Caribe de Plantas Medicinales y Aromáticas. 13(1), 10–19. 2014

FACUNDO, V.A.; DE MORAIS, S.M. Essential oil of Piper tuberculatum var. Tuberculatum (Micq.) CDC leaves. Journal of Essential Oil Research. 17(3), 304–305. 2005

FACUNDO, V.A.; POLLI, A.R.; RODRIGUES, R.V.; MILITÃO, J.S.L.T.; STABELLI, R.G.; CARDOSO, C.T. Constituintes químicos fixos e voláteis dos talos e frutos de Piper tuberculatum Jacq. e das raízes de P. hispidum H. B. K. Acta Amazonica. 38(4), 743–748. 2008

OYEDEJI, A.O.; ADENIYI, B.A.; AJAYI, O.; KÖNIG, W.A. Essential oil composition of Piper guineense and its antimicrobial activity. Another chemotype from Nigeria. Phytotherapy Research. 19(4), 362–364. 2005

PHLIT, A.; PINTO, A.; MAUSE, R. Piper aduncum L.: Planta Pluripotente e Fonte de Substâncias. Pluripotente Plant. Revista Fitos. 2, 7–18. 2006

SOUSA, P.J.C.; BARROS, C.A.L.; ROCHA, J.C.S.; LIRA, D.S.; MONTEIRO, G.M.; MAIA, J.G.S. Avaliação toxicológica do óleo essencial de Piper aduncum L. Brazilian Journal of Pharmacognosy. 18(2), 217–221. 2008

BAGHERI, H.; ABDUL-MANAP, M.Y.; BIN-SOLATI, Z. Antioxidant activity of Piper nigrum L. essential oil extracted by supercritical CO2 extraction and hydro-distillation. Talanta. 121, 220–228. 2014

CRUZ, S.M.; CÁCERES, A.; ÁLVAREZ, L.; MORALES, J.; APEL, M.A.; HENRIQUES, A.T.; GUPTA, M.P. Chemical composition of essential oils of Piper jacquemontianum and Piper variabile from Guatemala and bioactivity of the dichloromethane and methanol extracts. Brazilian Journal of Pharmacognosy. 21(4), 587–593. 2011

MESSIANO, G.B.; SANTOS, R.A.; FERREIRA, L.D.S.; SIMÕES, R.A.; JABOR, V.A.P.; KATO, M.J.; DE OLIVEIRA, A.R.M. In vitro metabolism study of the promising anticancer agent the lignan (-)-grandisin. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 72, 240–244. 2013

NAVICKIENE, H.M.D.; MORANDIM, A.A.; ALÉCIO, A.C.; REGASINI, L.O.; BERGAMO, D.C.B.; TELASCREA, M.; CAVALHEIRO, A.J.; LOPES, M.N.; BOLZANI, V.S.; FURLAN, M.; MARQUES, M.O.M.; YOUNG, M.C.M.; KATO, M.J. Composition and antifungal activity of essential oils from Piper aduncum, Piper arboreum and Piper tuberculatum. Química Nova. 29: 467-470. 2006

OLIVEIRA, G.L.; CARDOSO, S.K.; LARA-JÚNIOR, C.R.; VIEIRA, T.M.; GUIMARÃES, E.F.; FIGUEIREDO, L.S.; KAPLAN, M.A.C. Chemical study and larvicidal activity against Aedes aegypti of essential oil of Piper aduncum L. (Piperaceae). Anais da Academia Brasileira de Ciências. 85(4), 1227–1234. 2013

PARISE-FILHO, R.; PASTRELLO, M.; PEREIRA CAMERLINGO, C.E.; SILVA, G.J.; AGOSTINHO, L.A.; DE SOUZA, T.; POLLI, M.C. The anti-inflammatory activity of dillapiole and some semisynthetic analogues. Pharmaceutical Biology. 49(11), 1173–1179. 2011

ROCHA, D.S.; DA SILVA, J.M.; NAVARRO, D.M.A.F.; CAMARA, C.A.G.; DE LIRA, C.S.; RAMOS, C.S. Potential antimicrobial and chemical composition of essentialoils from Piper caldense tissues. Journal of the Mexican Chemical Society. July-September, Vol.60(3), pp.148-151. 2016

SACCHETTI, G.; MAIETTI, S.; MUZZOLI, M.; SCAGLIANTI, M.; MANFREDINI, S.; RADICE, M.; BRUNI, R. Comparative evaluation of 11 essential oils of different origin as functional antioxidants, antiradicals and antimicrobials in foods. Food Chemistry. 91(4), 621–632. 2005

SETZER, W.N.; PARK, G.; AGIUS, B.R.; STOKES, S.L.; WALKER, T.M.; HABER, W.A. Chemical compositions and biological activities of leaf essential oils of twelve species of Piper from Monteverde, Costa Rica. NatProdComm. 3(8), 1367–1374. 2008

SOUTO, R.N.P.; HARADA, A.Y.; ANDRAD, E.H.A.; MAIA, J.G.S. Insecticidal Activity of Piper Essential Oils from the Amazon Against the Fire Ant Solenopsis saevissima (Smith) (Hymenoptera: Formicidae). Neotropical Entomology. 41(6), 510–517. 2012

TAUFIQ-UR-RAHMAN, M.; SHILPI, J.A.; AHMED, M.; HOSSAIN, C.F. Preliminary pharmacological studies on Piper chaba stem bark. Journal of Ethnopharmacology. 99(2), 203–209. 2005

MONZOTE, L.; GARCÍA, M.; MONTALVO, A.M.; SCULL, R.; MIRANDA, M. Chemist de outubro de ry, cytotoxicity and antileishmanial activity of the essential oil from Piper auritum. As Memórias do Instituto Oswaldo Cruz, 105(2), 168–173. 2010

MARQUES, A.M.; BARRETO, A.L.S.; CURVELO, J.A.R.; VELOZO, L.S.M.; MOREIRA, D.L.; GUIMARÃES, E.F.; SOARES, R.M.A.; KAPLAN, M.A.C. Biological activity and chemistry of essential oils from Piper claussenianum essential oil (Piperaceae). Nat Prod Commun. 11: 1837-1840. 2011

DO CARMO, D.F.M.; AMARAL, A.C.F.; MACHADO, G.M.C.; LEON, L.L.; DE ANDRADE SILVA Jr. Chemical and biological analyses of the essential oils and main constituents of Piper species. Molecules. 17(2), 1819–1829. 2012

DOS SANTOS, S.; MONTEIRO, A.B.; DELMONDES, G.A.; DO NASCIMENTO, E.P.; SOBREIRA DANTAS NÓBREGA DE FIGUÊIREDO, F.R.; DE SOUZA RODRIGUES, C.K.; EVANGELISTA DE LACERDA, J.F.; FERNANDES, C.N.; BARBOSA, M.O.; BRASIL, A.X.; TINTINO, S.R.; VEGA GOMEZ, M.C.; CORONEL, C.; MELO COUTINHO, H.D.; MARTINS, D.A.; COSTA, J.G.; BEZERRA FELIPE, C.F.; ALENCAR DE MENEZES, I.R.; KERNTOPF, M.R. Antiparasitic Activity and Essential Oil Chemical Analysis of the Piper Tuberculatum Jacq Fruit. Iran J Pharm Res. Winter. 17(1):268-275. 2018

CEOLE, L.F.; CARDOSO, M.D.G.; SOARES, M.J. Nerolidol, the main constituent of Piper aduncum essential oil, has anti-Leishmania braziliensis activity. Parasitology. 1-12. 2017

BERNUCI, K.Z.; IWANAGA, C.C.; FERNANDEZ-ANDRADE, C.M.M.; LORENZETTI, F.B.; TORRES-SANTOS, E.C.; FAIÕES, V.S.; GONÇALVES, J.E.; DO AMARAL, W.; DESCHAMPS, C.; SCODRO, R.B.L.; CARDOSO, R.F.; BALDIN, V.P.; CORTEZ, D.A.G.. Evaluation of Chemical Composition and Antileishmanial and Antituberculosis Activities of Essential Oils of Piper Species. Molecules. 21, 1698. 2016

VILLAMIZAR, L.H.; CARDOSO, M.D.G.; ANDRADE, J.D.; TEIXEIRA, M.L.; SOARES, M.J. Linalool, a Piper aduncum essential oil component, has selective activity against Trypanosoma cruzi trypomastigote forms at 4° C. Memórias do Instituto Oswaldo Cruz. 112(2), 131-139. 2017

MONZOTE, L.; SCULL, R.; COS, P.; SETZER, W.N. Essential oil from Piper aduncum: Chemical analysis, antimicrobial assessment, and literature review. Medicines. 4(3), 49. 2017

PÁJARO, C.; STASHENKO, E. Antiquorum sensing activity of essential oils isolated from different species of the genus piper. Vitae, Revista De La Facultad De Quimica Farmaceutica. 18, 77–82. 2011

SÁNCHEZ, Y.; CORREA, T.M.; ABREU, Y.; PINO, O. Effect of the essential Oil of Piper Marginatum Jacq . y sus componentes sobre xanthomonas albilineans (ASHBY) DAWSON. Revista de Proteccion Vegetal. 27(1), 39–44. 2012

WAN SALLEH, W.M.; AHMAD, F.; YEN, K.H. Chemical compositions and antimicrobial activity of the essential oils of Piper abbreviatum, P. erecticaule and P. lanatum (Piperaceae). Nat Prod Commun. Dec;9(12):1795-8. 2014

WAN SALLEH, M.N.H.W.; AHMAD, F.; SIRAT, H.M.; YEN, K.H. Original article: Chemical Compositions And Antibacterial Activity Of The Leaf And Stem Oils Of Piper Porphyrophyllum. Excli Journal. 11, 399–406. 2012

SANTOS, T.G.; REBELO, R.A.; DALMARCO, E.M.; GUEDES, A.; GASPER, A.L.D.; CRUZ, A.B.; NUNES, R.K. Chemical composition and antimicrobial activity of leaf essential oil from Piper malacophyllum (C. Presl.) C.D.C. Química Nova. v.35, n.3, p.477-481. 2012

RESTREPO, J.; MORA, L.E. Extraction, Chemical Composition And Antimicrobial Activity Of The Essential Oils Of Pipilongo (Piper Tuberculatum) Using Supercritical Carbon Dioxide. Universidad del Valle. (October), 45–56. 2013

SINGH, S.; KAPOOR, I.P.S, SINGH, G.; SCHUFF, C.; DE LAMPASONA, M.P.; CATALAN, C.A.N. Chemistry, antioxidant and antimicrobial potentials of white pepper (Piper nigrum L.) essential oil and oleoresins. Proceedings of the National Academy of Sciences India Section B - Biological Sciences. 83(3), 357–366. 2013

MORALES, A.; ROJAS, J.; MOUJIR, L.M.; ARAUJO, L.; RONDÓN, M. Chemical composition, antimicrobial and cytotoxic activities of Piper hispidum SW. Essential oil collected in Venezuela. Journal of Applied Pharmaceutical Science. 3(6), 16–20. 2013

DE OLIVEIRA, R.A.; DE ASSIS, A.M.A.D.; DA SILVA, L.A.M.; ANDRIOLI, J.L.; DE OLIVEIRA, F.F. Chemical Profile and Antimicrobial Activity of Essential Oil of Piper ilheusense. Chemistry of Natural Compounds. 52(2), 331–333. 2016

MOTHANA, R.; ALSAID, M.; KHALED, J.M.; ALHARBI, N.S.; ALATAR, A.; RAISH, M.; AHAMAD, S.R. Assessment of antinociceptive, antipyretic and antimicrobial activity of Piper cubeba L. Essential oil in animal models. Pakistan Journal of Pharmaceutical Sciences. 29(2), 671–677. 2016

ALHARBI NS, KHALED JM, ALZAHARNI KE, MOTHANA RA, ALSAID MS, ALHOSHAN M, DASS LA, KADAIKUNNAN S, ALOBAIDI AS. Effects of Piper cubeba L. essential oil on methicillin‐resistant Staphylococcus aureus: an AFM and TEM study. Journal of Molecular Recognition. January, Vol.30(1). 2017

HASHIM, N.A.; AHMAD, F.; JANI, N.A.; SUSANTI, D. In vitro Antioxidant, Antityrosinase, Antibacterial and Cytotoxicity Activities of the Leaf and Stem Essential Oil from Piper magnibaccum C. DC. Journal of Essential Oil Bearing Plants. 20(1), 223-232. 2017

ISMAIL, M.; KEMEGNE, G.A.; NJAYOU, F.N.; PENLAP, V.; MBACHAM, W.F.; KAMDEM, S.L.S. Chemical composition, antibiotic promotion and in vivo toxicity of Piper nigrum and Syzygium aromaticum essential oil. African Journal of Biochemistry Research. 11(10), 58-71. 2017

WAN SALLEH, M.N.H.W.; AHMAD, F.; KHONG, H.Y. Essential oil compositions and antimicrobial activity of Piper arborescens roxb. Marmara Pharmaceutical Journal. March 20(2):111-115. 2016

ABREU, O.A.; SÁNCHEZ, I.; PINO, J.; BARRETO, G. Antimicrobial Activity of Piper aduncum subsp ossanum Essential Oil. International Journal of Phytomedicine, 7(2), 205-208. 2015

RATNAM, K.V.; BHAKSHU, L.M.; RAJU RV. Phytochemical Composition and In vitro Antimicrobial Activity of Essential Oil of Piper hymenophyllum Miq.: A Rare Wild Betel. Int J Pharmacognosy Phytochem Res. 7(1), 68-71. 2015

WAN SALLEH, M.N.H.W.; AHMAD, F.; SIRAT, H.M.. Chemical compositions, antioxidant and antimicrobial activities of essential oils of Piper caninum Blume. International journal of molecular sciences. V. 12, n. 11, p. 7720-7731. 2011

QIN, W.; HUANG, S.; LI, C.; CHEN, S.; PENG, Z. Biological activity of the essential oil from the leaves of Piper sarmentosum Roxb. (Piperaceae) and its chemical constituents on Brontispa longissima (Gestro) (Coleoptera: Hispidae). Pesticide Biochemistry and Physiology. 96(3), 132–139. 2010

MATASYOH, J.C.; WATHUTA, E.M.; KARIUKI, S.T.; CHEPKORIR, R. Chemical composition and larvicidal activity of Piper capense essential oil against the malaria vector, Anopheles gambiae. Journal of Asia-Pacific Entomology. 14(1), 26–28. 2011

OLIVEIRA, G.L.; VIEIRA, T.M.; NUNES, V.F.; RUAS, M.D.; DUARTE, E.R.; MOREIRA, D.D.; KAPLAN, M.A.C.. Chemical composition and efficacy in the egg-hatching inhibition of essential oil of Piper aduncum against Haemonchus contortus from sheep. Rev Bras Farmacognosia. 24(3): 288-292. 2014

DO NASCIMENTO, J.C.; DAVID, J.M.; BARBOSA, L.C.; DE PAULA, V.F.; DEMUNER, A.J.; DAVID, J.P.; GUIMARÃES, E.F. Larvicidal activities and chemical composition of essential oils from Piper klotzschianum (Kunth) C. DC. (Piperaceae). Pest Management Science. 69(11), 1267–1271. 2013

OBEN, E.O.; MCCONCHIE, R.; PHAN-THIEN, K.; NTONIFOR, N.N. Essential oil composition of different fractions of Piper guineense Schumach. et Thonn from Cameroon using gas chromatography-mass spectrometry and their insecticidal effect on Sitophilus oryzae (L.). African Journal of Biotechnology. 14(36), 2662-2671. 2015

CRUZ, G.S.; WANDERLEY-TEIXEIRA, V.; OLIVEIRA, J.V.; CORREIA, A.A.; BREDA, M.O.; ALVES, T.J.S.; NAVARRO, D.M.A.F. Bioactivity of Piper hispidinervum (Piperales: Piperaceae) and Syzygium aromaticum; (Myrtales: Myrtaceae) Oils, With or Without Formulated Bta on the Biology and Immunology of Spodoptera frugiperda. Journal of Economic Entomology. 107(1), 144–153. 2014

SANTANA, H.T.; TRINDADE, F.T.T.; STABELI, R.G.; SILVA, A.A.E.; MILITÃO, J.; FACUNDO, V.A. Essential oils of leaves of Piper species display larvicidal activity against the dengue vector, Aedes aegypti (Diptera: Culicidae). Revista Brasileira de Plantas Medicinais. 17(1), 105–111. 2015

SANTANA, A.I.; VILA, R.; CANIGUERAL, S.; GUPTA, M.P. Chemical Composition and Biological Activity of Essential Oils from Different Species of Piper from Panama. Planta Medica. 82(11–12), 986–991. 2016

DA SILVA, M.F.R.; BEZERRA-SILVA, P.C.; DE LIRA, C.S.; DE LIMA, A.B.N.; AGRA NETO, A.C.; PONTUAL, E.V.; MACIEL Jr PAIVA, P.M.G.; NAVARRO, D.M.A.F. Composition and biological activities of the essential oil of Piper corcovadensis (Miq.) C. DC (Piperaceae). Experimental Parasitology. June, Vol.165, pp.64-70. 2016

SANINI, C.; MASSAROLLI, A.; KRINSKI, D.; BUTNARIU, A.R. Essential oil of spiked pepper, Piper aduncum L.(Piperaceae), for the control of caterpillar soybean looper, Chrysodeixis includens Walker (Lepidoptera: Noctuidae). Brazilian Journal of Botany. 40(2), 399-404. 2017

VOLPE, H.X.; FAZOLIN, M.; GARCIA, R.B.; MAGNANI, R.F.; BARBOSA, J.C.; MIRANDA, M.P. Efficacy of essential oil of Piper aduncum against nymphs and adults of Diaphorina citri. Pest management Science. 72(6), 1242-1249. 2016

MAMOOD, S.N.H.; HIDAYATULFATHI, O.; BUDIN, S.B.; ROHI, G.A.; ZULFAKAR, M.H. The formulation of the essential oil of Piper aduncum Linnaeus (Piperales: Piperaceae) increases its efficacy as an insect repellent. Bulletin of entomological research. 107(1), 49-57. 2017

VASANTHA-SRINIVASAN, P.; SENTHIL-NATHAN, S.; PONSANKAR, A.; THANIGAIVEL, A.; EDWIN, E.S.; SELIN-RANI, S.; CHELLAPPANDIAN, M.; PRADEEPA, V.; LIJA-ESCALINE, J.; KALAIVANI, K.; HUNTER, W.B.; DURAIPANDIYAN, V.; AL-DHABI, N.A. Comparative analysis of mosquito (Diptera: Culicidae: Aedes aegypti Liston) responses to the insecticide Temephos and plant derived essential oil derived from Piper betle L. Ecotoxicology and Environmental Safety. 139, 439-446. 2017

WAGAN, T.A.; CHAKIRA, H.; HUA, H.; HE Y, Z.H.A.O. J. Biological Activity of Essential Oil from Piper nigrum Against Nymphs and Adults of Blattella germanica (Blattodea: Blattellidae). Journal of the Kansas Entomological Society. 90(1), 54-62. 2017

ANDRÉS, M.F.; ROSSA, G.E.; CASSEL, E.; VARGAS, R.M.F.; SANTANA, O.; DÍAZ, C.E.; GONZÁLEZ-COLOMA, A. Biocidal effects of Piper hispidinervum (Piperaceae) essential oil and synergism among its main components. Food and Chemical Toxicology. Nov;109(Pt 2):1086-1092. 2017

CHAABAN, A.; SANTOS, V.M.C.S.; GOMES, E.N.; MARTINS, C.E.N.; AMARAL, W.D.; DESCHAMPS, C.; MOLENTO, M.B. Chemical composition of Piper gaudichaudianum essential oil and its bioactivity against Lucilia cuprina (Diptera: Calliphoridae). Journal of Essential Oil Research. 1-8. 2018

SALGADO, D.; D'ANTONINO FARONI, L.R.; SOTO, G. Essential Oil Of Piper Crassinervum To Control Of Sitophilus Zeamais (Coleoptera: Curculionidae). Boletín Científico. Centro de Museos. Museo de Historia Natural. 16(1), 99-107. 2012

PRAKASH, B.; SHUKLA, R.; SINGH, P.; KUMAR, A.; MISHRA, P.K.; DUBEY, N.K. Efficacy of chemically characterized Piper betle L. essential oil against fungal and aflatoxin contamination of some edible commodities and its antioxidant activity. International Journal of Food Microbiology. 142(1–2), 114–119. 2010

VIEIRA, S.C.H. Antifungal activity of Piper diospyrifolium Kunth (Piperaceae) essential oil. Braz. J. Microbiol. [online], vol.42, n.3, pp.1001-1006. ISSN 1517-8382. 2011

DA SILVA, J.K.R.; PINTO, L.C.; BURBANO, R.M.R.; MONTENEGRO, R.C.; GUIMARÃES, E.F.; ANDRADE, E.H.A.; MAIA, J.G.S. Essential oils of Amazon Piper species and their cytotoxic, antifungal, antioxidant and anti-cholinesterase activities. Industrial Crops and Products. 58, 55–60. 2014

SCALVENZI, L.; YAGUACHE, B.; CABRERA, P.; GUERRINI, A. Actividad Antifúngica in vitro de aceites. Bioagro. 28(1), 39–46. 2016

BASAK, S.; GUHA, P. Betel leaf (Piper betle L.) essential oil microemulsion: Characterization and antifungal activity on growth, and apparent lag time of Aspergillus flavus in tomato paste. LWT-Food Science and Technology. 75, 616-623. 2017a

BASAK, S.; GUHA, P. Use of predictive model to describe sporicidal and cell viability efficacy of betel leaf (Piper betle L.) essential oil on Aspergillus flavus and Penicillium expansum and its antifungal activity in raw apple juice. LWT-Food Science and Technology. 80, 510-516. 2017b

MAKKAR, N.; PRASANNA, S.B.; SINGLA, H. Comparative Evaluation of Antifungal Activity of Piper Betel Leaf Oil, Origanum vulgare Essential Oil and Fluconazole Suspension on Candida albicans− An in vitro Study. Journal of Indian Association of Public Health Dentistry. 15(1), 89. 2017

MAGALHÃES, L.G.; DE SOUZA, J.M.; WAKABAYASHI, K.A.L.; DA S.; LAURENTIZ, R.; VINHÓLIS, A.H.C.; REZENDE, K.C.S.; E SILVA, M.L.A. In vitro efficacy of the essential oil of Piper cubeba L. (Piperaceae) against Schistosoma mansoni. Parasitology Research. 110(5), 1747–1754. 2012

TEIXEIRA, L. Antioxidant activity and characterization of the essential oil from the roots of Piper marginatum jacq. Ciência e Natura. 38(3), 1504-1511. 2016

LIMA, D.K.; BALLICO, L.J.; ROCHA LAPA, F.; GONÇALVES, H.P.; DE SOUZA, L.M.; IACOMINI, M.; WERNER, M.F.; BAGGIO, C.H.; PEREIRA, I.T.; DA SILVA, L.M.; FACUNDO, V.A.; SANTOS, A.R. Evaluation of the antinociceptive, anti-inflammatory and gastric antiulcer activities of the essential oil from Piper aleyreanum C. DC in rodents. Journal of Ethnopharmacology. 142(1), 274-282. 2012

OYEMITAN, I.A.; KOLAWOLE, F.; OYEDEJI, A.O. Acute toxicity, antinociceptive and anti-inflammatory activity of the essential oil of fresh fruits of Piper guineense Schum Thonn (Piperaceae) in rodents. Journal of Medicinal Plants Research. 8(40), 1191-1197. 2014

HOFF BRAIT, D.R.; MATTOS VAZ, M.S.; DA SILVA ARRIGO, J.; BORGES DE CARVALHO, L.N.; SOUZA DE ARAÚJO, F.H.; VANI, J.M.; DA SILVA MOTA, J.; CARDOSO, C.A.; OLIVEIRA, R.J.; NEGRÃO, F.J.; KASSUYA, C.A.; ARENA, A.C. Toxicological analysis and anti-inflammatory effects of essential oil from Piper vicosanum leaves. Regulatory Toxicology and Pharmacology. 73(3), 699-705. 2015

PINO, O.; SÁNCHEZ, Y.; RODRÍGUEZ, H.; CORREA, T.M.; DEMEDIO, J.; SANABRIA, J.L. Caracterización Química Y Actividad Acaricida del Aceite Esencial de Piper aduncum subsp. ossanum frente Varroa destructor. Rev. Protección Veg. Abr, 26, n.1, p.52-61. 2011

ARAÚJO, M.J.C.; CÂMARA, C.A.G.; BORN, F.S.; MORAES, M.M.; BADJI, C.A. Acaricidal activity and repellency of essential oil from Piper aduncum and its components against Tetranychus urticae. Experimental and Applied Acarology. 57(2), 139–155. 2012

GIROLA, N.; FIGUEIREDO, C.R.; FARIAS, C.F.; AZEVEDO, R.A.; FERREIRA, A.K.; TEIXEIRA, S.F.; LAGO, J.H.G. Camphene isolated from essential oil of Piper cernuum (Piperaceae) induces intrinsic apoptosis in melanoma cells and displays antitumor activity in vivo. Biochemical and Biophysical Research Communications. 467(4), 928–934. 2015

DE SOUZA, S.P.; VALVERDE, S.S.; COSTA, N.F.; CALHEIROS, A.S.; LIMA, K.S.; FRUTUOSO, V.S.; LIMA, A.L. Chemical composition and antinociceptive activity of the essential oil of Piper mollicomum and Piper rivinoides. Journal of Medicinal Plants Research. 8(22), 788-793. 2014

RAMESHKUMAR, K.B.; NANDU, T.G.; ANU ARAVIND, A.P.; MATHEW, S.P.; SHIBURAJ, S. Chemical composition and FtsZ GTPase inhibiting activity of the essential oil of Piper sarmentosum from Andaman Islands, India. Journal of Essential Oil Research, 1-6. 2017

JIMÉNEZ DASILBA, A.P.; PILLCO TITO, A.; FLORES QUISBERT, N.; GONZÁLES DAVALOS, E.; BERMEJO BENITO, P. Genotoxic evaluation of essential oil and ethanolic extract of Piper elongatum Vahl. BIOFARBO. 19(2): 13-20. 2011

DOS SANTOS; P.R.D.; GOMES PEREIRA, F.; MARQUES FREITAS, J.C.; MELO DOS SANTOS, N.; DE ALBUQUERQUE FARINELLE. C.; BOSCO DE SALLES, J.; VON SOHSTEN DE SOUZA MEDEIROS, E.; GUIMARÃES, E.F.; COELHO KAPLAN, M.A. Effect of Essential Oil of Piper tuberculatum var. minus C. DC. Leaves on the Hepatic. Journal of Essential Oil Bearing Plants. 18: Issue 2. 2015.

Graphical abstracts
Publicado
2020-01-24
Como Citar
Silva, M. A. da, PASSARINI, G. M., Martinez, L. do N., FACUNDO, V. A., TELES, C. G. B., & Kuehn, C. C. (2020). CHEMICAL CONSTITUENTS AND BIOACTIVITIES OF ESSENTIAL OILS FROM THE GENUS PIPER (PIPERACEAE): A REVIEW. South American Journal of Basic Education, Technical and Technological , 6(2), 776-817. Recuperado de https://periodicos.ufac.br/index.php/SAJEBTT/article/view/2711
Seção
Artigos de Revisão

##plugins.generic.recommendByAuthor.heading##